עת לבכות, כגון בהיותו מתפלל לה' ושופך שיחה, דורש סליחה בודויים ותחנות על החטאים ועל העונות, ישפך כמים לבו ותרדנה דמעותיו, ובפרט בימי חדש אלול האדירים ועשרת ימי תשובה, אשר מלך במשפט יעמיד ארץ (משלי כט ד), צריך שבבכי יבואו ובתחנונים. ומעלת הבכיה רבה מאד, שהרי אמרו (ברכות לב, ב) מיום שחרב בית המקדש שערי תפלה ננעלו, שערי דמעה לא ננעלו. ואמרו בזהר הקדוש על פסוק (שמות ב ו) ותפתח ותראהו את הילד והנה נער בכה. דא ישראל, דכתיב (הושע יא א) כי נער ישראל, ומיד דפתחין בבכיה מיד ותחמל עליו. וכתבו גורי האר''י, שתפלת שחרית יתפלל בשמחה, ותפלת ערבית בבכיה. וסימן לדבר בערב ילין בכי ולבקר רנה (תהלים ל ו). אבל כגון אנן יתמי דיתמי הלואי שנתפלל כל תפלותינו בבכי. ואף על פי שצריך להיות עובד את ה' בשמחה ובטוב לבב יותר מרב כל, מכל מקום צריך שיהיו מערבים זה בזה עין במר בוכה ולב שמח, שמחה מהאי גיסא על אשר זכה להיות עומד ומשרת לפני מלך הכבוד ועושה נחת רוח לפני כסא כבודו, שאין שמחה בעולם גדולה מזו, ובמרירות יאנח על אשר אינו יודע להיות עובד אלקים כדת מה לעשות:
ובפרט בתתו אל לבו דברי התפלה שהוא אומר, וחננו מאתך חכמה בינה ודעת, יזכר מעוט ערכו. ובאמרו, השיבנו אבינו, גם כן יזכר כי הוא רחוק מה'. ובאמרו, סלח לנו אבינו כי חטאנו, יזכר ותשוח עליו נפשו על אשר חטא למלך רם ונשא, אים ונורא. וכן על זה הדרך כי יתן אל לבו בכל הברכות ודברי התפלות, ימצא מקום להתמרמר בבכי, וישפך נפשו בבכיה, ותחנונים ידבר רש, דואג ובוטח על רחמי שמים מרבים:
ו: כן באמירת הודויים צריך בכיה ואנחה מבית ומחוץ, וכמו שנכתב בערך ''ודוי''. וכן כשאומר תקון חצות, ובפרט בתשעה באב, ירבה בבכיה תאניה ואניה. וכן על אדם כשר שנפטר, שיש לו צער, צריך לבכות, שהרי אמרו (שבת קה ב) כל הבוכה ומתאבל על אדם כשר מוחלין לו על כל עונותיו. ואמרו רבותינו זכרונם לברכה (שם), שכל הדמעות שאדם מוריד לשם שמים, כדבר האמור וכל כיוצא בזה, הם חשובים מאד לפני ה' עד שסופרן ומניחן בבית גנזיו. הנה כי כן לו בכח יגבר איש להוריד כנחל דמעה, דבר בעתו מה טוב:
והן אמת שאין הדמעות צרורות בשמלותינו להוציא אותן בעת שנרצה, וכמה פעמים אנחנו רוצים לבכות בכי גדול כדת מה לעשות ואנחנו אומרים, מי יתן ראשנו מים ועיננו מקור דמעה ונבכה יומם ולילה, אבל מה נעשה כאשר דלתי עינינו סגורות ומסגרות אין יוצא אפלו דמעה אחת, וזה מחמת מעוט ערכנו וקצר השגתנו, שאין אנו יודעים מה חסרנו, ונפשנו לא מטהרה, ועיני נפשנו חשכו מראות ברע אשר גרמנו ואין אנו מרגישים ברעה אשר אנו נמצאים, ולכן אין עינינו יורדים פלגי מים כאשר תרדנה דמעותיו מאליהן לאיש אשר מתו מטל לפניו או שאבד הונו וכדומה. אבל האיש אשר הוא טהור, אף על גב דאיהו לא חזי מזלה חזי, ותרדנה דמעותיו מאין הפוגות. ועל כל פנים את אשר בכחנו לעשות נעשה, ונדחק עצמנו במחשבות רבות לפי הענין לעורר את הבכי, כי יש ביד האדם להוציא הדמעות בחזק יד:
ולפי גדל סגלת הדמעות ראוי להתחזק להוציאן בשעתן. ואם לא יכול בשום אפן להוציא דמעה, יתן את קולו בבכי, שגם הוא חשוב לפני ה' ומבריח את המקטרגים, כדכתיב (תהלים ו ט): סורו ממני כל פעלי און כי שמע ה' קול בכיי. אך במסתרים תבכה נפשו בינו לבין קונו באפן שלא יבואו להלעיג עליו ושלא יהא מחזי כיוהרא, והכל לפי מה שהוא אדם ולפי המקום ולפי הזמן, יש עת שראוי להרים קול בכיה ולהיות בוכה ומבכה לעורר את העם בבכיה, ויש אדם שראוי לו להסתיר הבכיה כאשר זוהי דרך ישרה בכל דרכיך והצנע לכת עם אלקיך, וכל מעשיך יהיו לשם שמים, וטוב איש יכלכל דבריו במשפט:
ובכלל חיוב הבכיה הוא לבכות על מתו, ואין צריך לומר כשנפשו מרה עליו שבודאי בכה יבכה יומם ולילה מאין הפוגות, אלא אפלו אם אין נפשו מרה עליו, כגון מי שיש לו ילדים רבים, והיה לו ילד קטן חולה זמן וזמנים עד שבני הבית חיי צער יחיו בעבורו, והכביד עליהם מאד עד שאין רואים העת שימות וינוחו יגיעי כח, וכן אם היה זקן ומפלג בזקנה והכביד מאד על בני ביתו, והיה מדכה מאד ביסורין באפן שבמותו הוא ילך למנוחות והנחה לבני ביתו עשה, אפלו הכי צריך להתעורר בבכי ולבכות עליו שלשה ימים לקים מאמר רבותינו ז''ל שאמרו (מועד קטן כז, ב) שלשה לבכי, אל יוסף עליו ואל יגרע ממנו. ולא מבעיא שאם הוא ילד קטן, שראוי להתעורר בבכי עליו באמרו, פרי בטני חטאת נפשי, כידוע שהילדים רכים מתים בעון אביהם ואמם, ונמצא שהם שוחטי הילדים והאלקים יביא במשפט על כל. ואף שיש הרבה אפנים והרבה תרוצים ונחמות אשר ראוי שינחמו בהם המנחמים, כי לוקח נפשות חכם ולו נתכנו עלילות, וכדומה משערי נחמה, על כל פנים כל שלשה ימים לא יפן כל כך לקול מנחמים, אך בשרו עליו יכאב על מתו, ובכה יבכה על חטאתו, ויעביר דמעותיו על מצחו להעביר אשמתו, וזה כפרתו:
וגם האחים והאחיות ראוי להם לבכות ולהתאבל כתקון חז''ל בתת לב שאם הם היו זכאים לא ארע להם צער זה, דכתיב (דברים לב ד) הצור תמים פעלו, שלא כמדת הקדוש ברוך הוא מדת בשר ודם, מדת בשר ודם אם אדם חיב מיתה אף על פי שאביו ואמו ואחיו ואחיותיו וקרוביו זכאים אין חסים עליהם ועל צערם אלא נפש החוטאת היא תמות, אבל הקדוש ברוך אינו כן, אינו מצער אדם חנם, אלא אין אדם מת עד שיהיה הוא חיב ואביו ואמו חיבים בכדי הצער שיצטערו, ואשתו בכדי הצער שתצטער, ואחיו ואחיותיו וקרוביו ומידעיו בכדי הצער שיצטערו, ואז ה' ממית את החיב מיתה, ונוטל כל אחד את שלו כפי הראוי לו במדה במשקל ובמשורה. ומטעם זה ראוי לבכות ולהתאבל על כל מתיו. מה יתאונן אדם חי, גבר על חטאיו (איכה ג לט) (ונכתב עוד מזה לקמן בערך ''נחמה"):
ואפלו על זקן מפלג ראוי לבכות ולהתאבל עליו, ולא יתלה לומר שכבר השלים חקו ובא עד קצו, דלמחש מיהא בעי, שמא היה ראוי לחיות עוד איזה ימים או שנים והחטא גרם שמת קדם זמנו, וזה צער השמים, שאפלו אחד מישראל שמת חשוב בעיני המקום הרבה, כדדרשו ז''ל (מכילתא כ' יתרו פ''ד) על פסוק (שמות יט כא) ונפל ממנו רב, וכל שכן אם הוא אדם כשר, שיש לתלות שמת קדם זמנו בעון הדור, וגדול צער השמים, שהשכינה מצטערת על מיתתן של רשעים, כל שכן על מיתתן של צדיקים (חגיגה טו ב) שאם הצדיק אבד צדיקו של עולם אבד מי שיעשה נחת רוח לפני כסא כבודו. כזאת וכזאת החי יתן אל לבו לספד לצרה ולבכותה בכיה של ממשות על חטאיו ועל צער השמים וכדומה, לא בכיה של חנם ושל הבל ורעות רוח, ומזה יזכה לימים שיש בהם חפץ, ומחה ה' דמעה מעל כל פנים (ישעיהו כה ח), ששון ושמחה נשיג ונסו יגון ואנחה (שם לה י) והיתה הרוחה:
