Il est écrit dans la Torah (Devarim, 2 :5) : « Une femme ne doit pas porter le costume d’un homme, ni un homme s’habiller d’un vêtement de femme car l’Eternel ton D.ieu a en horreur quiconque agit ainsi ». Nous apprenons de là qu’il est strictement interdit à une femme de porter un vêtement d’homme et vice et versa. Celui qui ne respecte pas cela enfreint une Mitsva négative de la Torah, ce qui est plus grave encore que de manger du porc.
Nul doute que même à Pourim, l’homme doit s’appliquer à ne pas enfreindre ce commandement et ne pas permettre à ses enfants de tels déguisements même s’ils n’ont pas encore atteint l’âge d’accomplir les Mitsvot. Certaines personnes donnent à leurs filles la permission de se déguiser en garçon sans mesurer la portée de leur acte en prétextant que c’est permis en l’honneur de Pourim. Elles vont jusqu’à les envoyer à l’école ainsi vêtues, un jour ou deux avant Pourim, chose que personne ne permet, et malheureusement, de nombreux problèmes en découlent suite à cette permissivité et entraînent ainsi une baisse de la crainte divine de manière alarmante.
Les Richonim (maitres médiévaux) écrivirent en leur temps sur ce sujet de manière très sévère. Tout membre de la communauté doit s’armer de courage avec conscience et habileté pour annuler cette mauvaise habitude et que le peuple d’Hashem ne soit pas comme un troupeau sans berger. C’est pourquoi toute personne craignant le Ciel prendra garde à Pourim ou dans quelque autre joyeux événement que les siens n’enfreignent pas la Mitsva négative de « un homme ne revêtira pas de vêtements de femme… ».