Dans la parachat Mass'é (34, 2) il est écrit : "זֹאת הָאָרֶץ אֲשֶׁר תִּפּלֹ לָכֶם בְּנַחֲלָה" (Voici le territoire qui vous tombera en partage).
Le ’Hafets ’Haïm déploya de nombreux efforts pour essayer de s’installer en terre d’Israël. Quand il échouait dans une tentative, il essayait encore et encore. Ses efforts prouvaient à quel point son coeur brûlait d’amour pour la Terre Sainte.
En l’an 5685, le ’Hafets ’Haïm décida de monter en Terre d’Israël. Toute sa vie il avait attendu le jour où il pourrait accomplir ce commandement. Quand il était encore jeune, il manifesta à plusieurs reprises la volonté de s’établir en Terre Sainte et entreprit des préparatifs à cet effet.
Dans les contrats de fiançailles qu’il rédigeait avec ses futurs gendres, il faisait toujours figurer une clause stipulant que bien qu’il s’engageât à assurer leur subsistance pendant plusieurs années, ils ne pourraient en aucun cas l’empêcher de s’installer en Terre d’Israël. Il fit également stipuler lors du mariage qu’il contracta avec sa seconde épouse en l’an 5664, qu’elle consentit à l’accompagner en Terre Sainte. Cependant, tout au long de sa vie, il ne trouva pas le moment propice. Il considéra l’étendue de la tâche qui lui incombait pour propager le message de la Torah et renforcer le judaïsme, et tant qu’il avait encore les forces d’entreprendre un tel voyage, il s’estima dans l’impossibilité de se dérober à son devoir envers les juifs de son pays.
Au cours des dernières années de sa vie, il jugea que le moment était venu de monter en Terre d’Israël. Son départ fut fixé pour le début de l’été. Il prépara tous les documents nécessaires. Ses amis lui préparèrent un logement spécial à Péta’h Tikva, qui était alors un nouveau village créé par les immigrants religieux d’Europe, à proximité de la yéchiva, dans une maison qu’ils appelèrent « la maison du ’Hafets ’Haïm ».
Quand les Raché yéchivot et les dirigeants spirituels de l’époque apprirent le départ du juste, ils se réunirent d’urgence dans la ville de Vilna, sous la direction de Rabbi ’Haïm Ozer, et lui demandèrent de bien vouloir repousser son voyage pour continuer de renforcer le judaïsme et les yéchivot en Pologne. Il répondit que ses forces l’avaient déjà quitté et qu’il lui était désormais impossible d’entreprendre quoi que ce soit, mais Rabbi ’Haïm lui répondit par une parabole que racontait Rabbi Israël de Salant : « Un homme ne quitte pas ses enfants même quand il est vieux, car dès lors qu’il siège en tête de table, le repas se déroule d’une manière totalement différente. »
Le ’Hafets ’Haïm accepta de repousser son départ jusqu’à Roch ’Hodech Eloul. Entre temps, il empaqueta ses affaires et en envoya une partie à Péta’h Tikva. Il vendit ses meubles et rédigea une lettre d’adieu qu’il adressait « A nos frères les enfants d’Israël », par laquelle il ordonnait de renforcer le monde de la Torah et les yéchivot.
Au dernier moment, les Raché yéchivot se réunirent à nouveau à Vilna sous l’égide de Rabbi ’Haïm Ozer et envoyèrent auprès de lui une délégation de grands de la Torah, dirigée par Rabbi Baroukh David Leibovitch, directeur de la yéchiva de Kamenitz, pour l’inciter à remettre son départ jusqu’ après les fêtes.
Le ’Hafets ’Haïm ne put que céder devant tant d’insistance, mais ce nouveau retard devait entraîner l’annulation définitive de son projet. La veille du jour qu’il avait fixé pour quitter la Pologne, son épouse tomba gravement malade et il fut nécessaire de l’opérer. Quand elle fut rétablie, sa fille tomba malade à son tour. Entre temps, lui-aussi s’affaiblit et les médecins lui interdirent d’entreprendre un si long voyage. Le ’Hafets ’Haïm considéra que du Ciel, on essayait de l’empêcher de mettre à bien son projet et il se soumit à la décision divine (Moréchet Avot).
